U 2006. godini izdala je svoj debitanski singl "
Tim McGraw", nakon čega je objavila svoj prvi studijski album
Taylor Swift, koji je dobio multiplatinsku nakladu od
RIAA-e. U studenom 2008. godine objavljuje svoj drugi album pod imenom
Fearless. Albumi
Fearless i
Taylor Swift su na godišnjoj ljestvici završili na 3. i 6. mjestu, sa prodajom od 2,1 i 1,5 milijuna primjeraka
. Fearless je bio na vrhu ljestvice
Billboard 200 11 uzastopnih tjedana; niti jedan album nije proveo toliko tjedana na vrhu ljestvice od 2000. godine. Swift je 2009. godine imenovana za izvođača godine od časopisa
Billboard.
Fearless je dobio
Grammy nagradu za najbolji album u 2010. godini.
U 2008. godini njezini albumi prodani su u 4 milijuna primjeraka, čime je postala izvođač s najviše prodanih albuma u toj godini u
SAD-u. Časopis
Forbes ju je u 2009. svrstao na broju 69 najmoćnijih poznatih ličnosti s zarađenih 18 milijuna
dolara.
[9] U siječnju 2010. Nielsen SoundScan ju je svrstao kao izvođačicu sa najviše prodanih albuma i singlova u digitalnom izdanju, prodavši više od 24,3 milijuna primjeraka svojih pjesama.